Nur für den Fall, dass jemand später darauf stößt. Ich habe endlich ein richtiges E-Mail-Relay zum Laufen gebracht. Die Probleme hatten mit der Verwendung einer älteren Version von Postfix zu tun, die das „FROM“-Element im Umschlag auf eine Weise formatierte, die Office 365 nicht mochte. Die Aktualisierung von Postfix auf 2.9 oder höher (und die Verwendung einer Konfiguration wie der obigen) löste das Problem.
Lösung:
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Senden Sie keine E-Mails an Office365 als Benutzer aus Ihrer von Office365 gehosteten E-Mail-Domäne. Verwenden Sie stattdessen eine Subdomain, z. [email protected] anstelle von [email protected] Es würde nicht schaden, einen SPF-Eintrag für services.mydomain.com oder was auch immer Sie verwenden möchten, einzurichten.
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Authentifizieren Sie sich nicht bei mail.messaging.microsoft.com als Office365-Benutzer. Stellen Sie einfach eine Verbindung zu Port 25 her und liefern Sie die E-Mail an Ihre Domain, wie es jeder fremde SMTP-Agent tun würde.